Nasceu em uma família abastada, cujo templo era dirigido pelo mestre Chan Wah-shun, “Wah, o Trocador de Dinheiro”, do estilo Wing Chun (ou Ving Tsun ) de Kung Fu.
O garoto Yip Man foi o terceiro filho do casal Yip Oi-dor e Ng Shui, que eram de abastada família da província de Foshan.[1]O casal teve, ao todo, quatro filhosː Yip Kai-Gak, o mais velho; Yip Wan-mei, a irmã; Yip Man; e Yip Wan-hum, a mais nova. Yip Man treinou com o mestre Wah desde 1906, quando tinha doze anos de idade. Nessa época, Chan Wah-shun tinha 57 anos de idade. Ip foi o 16º e último aluno de Chan Wah-shun.[2][3]Devido à idade de Chan Wah-shun, este somente pôde ensinar Ip Man por três anos, até que, em 1909, sofreu um leve acidente vascular cerebral e se retirou para sua vila natal. Ip Man aprendeu a maior parte de suas técnicas com o segundo discípulo mais velho de Chan Wah-shun, Ng Chung-sok (吳仲素).
Com a idade de dezesseis anos, e com a ajuda de seu parente Leung Fut-ting, Ip Man se mudou para Hong Kong para prosseguir os estudos secundários no Colégio de São Estêvão (St Stephen’s College).[4][5]Yip Man vivia se envolvendo em brigas, as quais sempre vencia graças à eficiência de seu wing chun. Seis meses após se mudar para Hong Kong, um colega de Ip chamado Lai disse-lhe que um amigo do pai de Lai estava morando com eles, era um perito em artes marciais e se havia oferecido para ter um treino amigável de combate com Ip. Nessa época, Ip estava imbatível e, portanto, aceitou ansiosamente o desafio. Ip foi à casa de Lai num domingo à tarde. Após uma troca de amenidades, desafiou o homem para um duelo. Este o olhou de alto a baixo e sorriu, perguntando se ele havia treinado com o venerável mestre Chan Wah-shun, de Fatshan, e se ele já havia aprendido o Chum-Kiu (segunda forma do estilo Ving Tsun).
Yip Man não prestou atenção ao que o homem dizia, pois senão teria percebido que apenas um conhecedor do estilo poderia saber esses detalhes. Vendo que não havia outra alternativa, o homem disse que Yip Man poderia atacar como quisesse, que ele tentaria não machucá-lo. Isso enfureceu o adolescente, que atacou diversas vezes. O homem apenas esquivava seus golpes e o jogava ao chão até que Yip Man reconheceu sua derrota. O senhor finalmente se apresentou: era Leung Bik, o segundo filho do grande mestre Leung Jan. Leung Jan fora sifu (mestre) de Chan Wah-shun.
Este, por sua vez, foi professor do mestre de Yip Man. Incrédulo por ter sido tão facilmente derrotado, Ip solicitou um novo desafio, e foi novamente derrotado. Frustrado, Ip se retirou sem dizer uma palavra. Uma semana depois, Lai disse a Ip que Leung Bik lhe havia perguntado como estava Ip. Ip respondeu que estava muito embaraçado para voltar a se encontrar com Leung Bik. Nesse ponto, Lai disse que Leung Bik elogiara a técnica de Ip.
Ip, então, começou a treinar com Leung Bik,[6] até a morte de Leung em 1911.[7] Retornou a Foshan em 1917, quando tinha 24 anos, e se tornou um oficial de polícia.[8] Ele ensinou um pouco de wing chun a alguns de seus subordinados, amigos e parentes, mas não abriu uma escola oficial de artes marciais.Ip se casou com Cheung Wing-sing e, juntos, tiveram vários filhosː os filhos Ip Chun e Ip Ching, e as filhas Ip Nga-sum (葉雅心) e Ip Nga-wun (葉雅媛). Alguns de seus mais famosos alunos informais foram Chow Kwong-yue (周光裕), Kwok Fu (郭富), Lun Kah (倫佳), Chan Chi-sun (陳志新), Xu He-Wei (徐和威) e Lui Ying (呂應). Entre eles, Chow Kwong-yue era tido como o melhor, mas ele acabou se dedicando ao comércio e abandonando as artes marciais.Kwok Fu e Lun Kah começaram a ensinar a alunos na região de Foshan e Guangdong. Chan Chi-sun e Lui Ying foram, posteriormente, para Hong Kong, mas nenhum deles aceitou estudantes.
Ip foi viver com Kwok Fu durante a Segunda Guerra Sino-Japonesa e só retornou a Foshan após o final da guerra, quando ele encerrou sua carreira como oficial de polícia. No ano de 1949, Ip ensinou seu filho Ip Ching. No final de 1949, quando o Partido Comunista da China venceu a Guerra Civil Chinesa, como Ip era um oficial do Kuomintang, Ip, sua mulher e sua filha mais velha Ip Nga-sum se mudaram para Hong Kong.[9]